Comenzó su carrera como árbitro amateur en el año 1978 y 13 años después, en 1991, fue designado para dirigir en la primera división del fútbol argentino.

[2]​ En 1996 expulsó a Diego Maradona en un partido entre Boca Juniors y Vélez Sársfield por el Torneo Clausura de ese año.

[3]​ Su debut como árbitro internacional fue en 1992, en el Preolímpico de Asunción, torneo clasificatorio para los Juegos Olímpicos en Barcelona que se realizaron ese mismo año.

La denuncia contra Castrilli recayó en juzgado correccional número 11, a cargo del juez Luis Schelgel.

En 2013 fue candidato a concejal de La Matanza por el partido político PRO.