Esto indirectamente lo volvió a reunir con sus antiguos colegas de Troika, Tim Cain y Leonard Boyarsky, los cuales trabajan para Obsidian.

A pesar de haber sido contratado como artista, le fue permitido participar en otras áreas del desarrollo.

[5]​ El pequeño equipo de desarrollo para Fallout fue también la razón por la cual tuvo que participar en otras áreas.

[8]​ Anderson recuerda algunos desacuerdos con Interplay con respecto a quienes serían los integrantes del próximo equipo de desarrollo.

[1]​ Como Fallout tuvo poca atención por parte de Interplay durante su desarrollo, esto dio mucha libertad a los diseñadores para crear el juego que ellos querían.

Sin embargo, eso empezó a cambiar cerca de los meses finales previos al lanzamiento.

Cain ha dicho que estuvo poco complacido por como el desarrollo se llevó a cabo en Interplay al momento de crear Fallout.

Después de dejar Interplay, Cain, Anderson y Boyarsky se reunieron para discutir sus próximos planes.

En las semanas siguientes, se pusieron en contacto con algunas empresas locales como Blizzard Entertainment y Virgin Interactive, los cuales estaban mas interesados en contratarlos para sus proyectos en desarrollo, en vez de dejarlos trabajar en sus propias ideas.

Mientras estuvo haciendo considerables aportes a dos de los tres títulos desarrollados por la empresa (Arcanum: Of Steamworks and Magick Obscura y Vampire: The Masquerade – Bloodlines), también tuvo que asumir varias labores gerenciales relacionadas al funcionamiento de la misma.

Estas incluían, crear documentos de diseño para futuros juegos, manejar los diferentes proyectos, contactar con los distribuidores y dirigir a los artistas.

El diseño inicial del juego fue concebido por Cain, Anderson y Boyarsky después de dejar Interplay.

Cain, Anderson y Boyarsky trabajaron en el diseño inicial de Arcanum por su cuenta durante cinco meses hasta que pudieron conseguir un contrato con la empresa Sierra Entertainment, lo cual les permitió expandir el equipo de desarrollo a doce personas.

Al haber desarrollado Arcanum con un equipo bastante modesto (luego expandido hasta catorce personas), Anderson tuvo que asumir diferentes responsabilidades.

[5]​ Estas incluían trabajar en el arte, diseño, diálogo, guion, música y efectos de sonido del juego.

[12]​ Habiendo terminado sus negocios con Sierra Entertainment, Troika consiguió un contrato con Atari en 2001 para trabajar en el desarrollo del juego The Temple of Elemental Evil.

Anderson y Boyarsky se enfocarían luego en desarrollar un juego ambientado en el universo de Vampire: The Masquerade.

Boyarsky expresó el deseo de construir un juego con una nueva ambientación, y así «desafiarse a si mismos».

[15]​ El proyecto comenzó cuando Boyarksy y Anderson fueron invitados a Seattle para ver la última versión del motor gráfico Source.

Primero, aprendió que el punto principal de Vampire se enfoca en la creación del personaje con estadísticas, objetos y poderes en segundo plano.

Algunos elementos en las experiencias de los jugadores cambiaban constantemente las características del mundo y la sociedad vampírica.

También, las tiradas de dados y la impredecibilidad fueron removidas ya que no encajarían en un mundo en primera persona.

Estas incluían importantes mejoras al motor gráfico Source como arreglos a las físicas, modelos y animaciones faciales las cuales Bloodlines no tenía.

[18]​ A pesar de esto, las ventas iniciales fueron débiles, fallando en asegurar una estabilidad financiera para la empresa.

[19]​ Sin embargo, Troika enfrentó dificultades para encontrar acuerdos con distribuidores, acumulando una reputación de empresa con buenas ideas pero implementación débil.

2004 había sido un año difícil para ellos, con muchos problemas familiares encima de los que ya tenían con Troika.

Su esposa adquirió una licencia de vendedora inmobiliaria y la pareja compró otra casa vieja, la cual Anderson invirtió tres meses reparando.

[2]​ Mientras ponderaba la opción de si volver a la industria de los videojuegos, Anderson consideró trabajar en los nuevos estudios a los cuales pertenecían sus antiguos colegas Cain y Boyarsky (estos habían conseguido trabajo en Blizzard Entertainment y Carbine Studios, respectivamente).

Interplay aun poseía los derechos para desarrollar este juego, incluso después de haberle vendido la saga a Bethesda Softworks.

Sin embargo, Bethesda luego disputó estos derechos en una corte, lo cual hizo que el proyecto se estancara.