A los quince años abandonó sus estudios y se colocó como ayudante de farmacia.
En estos años estudió comercio en Praga, obtuvo el título en 1902 y comenzó a trabajar en la banca, aunque pronto fue despedido por sus excesos con la bebida.
Por estos años comenzó su carrera como escritor, publicando varios artículos de tendencia anarquista.
Para obtener mayores recursos se dedicó a la peregrina actividad del robo y tráfico de perros, e inventaba falsos pedigríes para revender bastardos a mejor precio, como también hará el buen Švejk, el protagonista de su novela.
Muchas de las críticas hacia sus superiores, utilizando sus verdaderos nombres, aparecerán en El buen soldado Švejk.
Los tres volúmenes se publicaron, seguidos por un cuarto volumen póstumo, que el autor dejó inconcluso, pero fue terminado por su amigo Karel Vaněk.
De sus obras se desprende también que tuvo una amplia formación humanística (quizá un poco asistemática).
[12] Samara estaba en aquel momento amenazada desde la dirección de la estación de Lipyagi por las legiones checoslovacas, que luchaban junto a las tropas blancas para restaurar el régimen imperial, aunque los legionarios intentaban mantener una neutralidad esencial y luchar contra los bolcheviques sólo cuando era inevitable.
[13] Es posible que en esta época, Jaroslav Hašek se reuniera con los "hermanos" checos y les animara a abandonar el partido blanco-ruso.
Tras la caída de Samara, estuvo escondido en un territorio controlado por las tropas blancas (y las legiones checoslovacas) durante varios meses.
Tras abandonar la política comunista, por ejemplo, Stanislav Kostka Neumann lo describió como un "traidor a la revolución proletaria".
La partida de Hašek a Lipnice, donde escribió Švejk, estuvo motivada por el ambiente hostil que encontró en Praga.
[18] Jorge Luis Borges, William Faulkner, David Foster Wallace, Umberto Eco y J.D. Salinger han sido algunos de los tantos escritores que han sido inspirados por la obra y estilo del checo.
Al igual que esta, toda la obra de Hašek ha sido publicada en checo.