Jude, al que Isaacman se comprometió a donar 100 millones de dólares.

Isaacman actualmente está recibiendo entrenamiento de astronauta comercial en SpaceX.

[11]​ En 2012, cofundó Draken International, una empresa con sede en Florida que capacita a pilotos para las Fuerzas Armadas de los Estados Unidos.

[10]​[12]​ Cuando tenía 20 años, Isaacman actuó en exhibiciones aéreas con el Black Diamond Jet Team.

[12]​[13]​ En 2008, intentó establecer el récord mundial de circunnavegación del mundo en un avión ligero, pero se quedó corto al dar la vuelta al mundo en 83 horas, poco más que el récord existente de 82 horas.

Durante la misión Inspiration4, Isaacman hizo historia al realizar la primera apuesta deportiva conocida desde el espacio, realizando dos apuestas en fútbol americano de la NFL con BetMGM Sportsbook.

[20]​ de esta manera se convirtió en el primer astronauta en volar en una Crew Dragón y comandar su misión por segunda vez.

Está calificado para volar en múltiples aviones a reacción militares.