Desde 2006 es piloto del equipo Triple Eight, y obtuvo títulos tanto con el Ford Falcon como con el Holden Commodore.
Consiguió retornar como titular a la categoría en 2005, esta vez con un Holden Commodore último modelo del equipo Tasman.
En 2006, Whincup dejó los Holden por los Ford, cuando Triple Eight lo contrató para reemplazar a Steve Ellery como compañero de equipo de Craig Lowndes, subcampeón del año anterior.
Sin embargo, Tander lo aventajó por dos puntos tras la fecha final y Whincup debió conformarse con el subcampeonato.
Así, se coronó campeón por delante Mark Winterbottom y Tander.
Whincup continuó en puestos de vanguardia con el equipo: venció en nueve carreras y subió al podio en 14 de 26, aunque James Courtney fue más regular y lo dejó con un nuevo subcampeonato.
Whincup disputó en 2012 su séptima temporada como piloto de Triple Eight en el V8 Supercars.
Whincup acumuló en 2015 siete victorias, cinco segundos puestos y 18 top 5 en 36 carreras.