[3] Tras graduarse en 1911 con nota de honor, Van Fleet recibió una invitación para ingresar en la Academia Militar de los Estados Unidos en West Point, un gran honor en aquella época.Poco después, el regimiento fue trasladado a Madison Barracks (antigua instalación militar, también en Nueva York) y luego a Eagle Pass, Texas, formando la línea de defensa en la frontera con México durante la expedición contra Pancho Villa y hasta finales de 1917.Como en ocasiones anteriores, Van Fleet se desempeñó al mismo tiempo como entrenador jefe del equipo de fútbol americano de la base.Allí, mostró sus excepcionales capacidades de liderazgo en combate en unas acciones heroicas que le valieron la Cruz por Servicio Distinguido.Cuatro meses después, ya fue designado comandante del XXIII Cuerpo de Ejército y dos meses después sustituyó a John Millikin a la cabeza del III Cuerpo Blindado (famoso por sus actuaciones bajo Millikin como parte del 3.er Ejército de George Patton), cuando este fue ascendido a general.Este fue su último mando en la guerra, siguiendo en este cargo a finales de la contienda y durante la ocupación aliada de Alemania.Sin embargo, sus planes más ambiciosos como un desembarco anfibio en Wonsan se vieron frustrados por la situación política en la que se encontraba Estados Unidos en ese momento por el relevo de MacArthur.[7] El tiempo de Van Fleet al mando del 8.º Ejército fue su último cargo en las fuerzas armadas, habiendo cedido el mando a Maxwell Taylor el 11 de febrero de 1953 y retirado del servicio un mes después, a los 61 años.