Inicialmente tuvo varios oficios en Johannesburgo, Mafeking, Matabeleland, Lago Tanganyika y el Congo, incluyendo el boxeo profesional, la administración de tiendas comerciales africanas, y trabajando como supervisor laboral en la construcción del Beira-Mashonaland ferrocarril.
Al estallar la segunda guerra bóer en 1899, se internó en territorio africano para cazar elefantes de manera profesional.
A su llegada en Londres en 1913, fue celebrado como el cazador de Elefante más Grande del "Mundo".
[1][2] En 1914, en el estallido de Primera Guerra Mundial, Sutherland cazaba en África Oriental Alemana.
En junio de 1915, Sutherland fue herido por un francotirador alemán quién le disparó en el abdomen con una bala explosiva.