Estaba casado con la presentadora de radio y televisión Beverley Turner, con quien tiene tres hijos.

[1]​ Cracknell fue nombrado OBE por «servicios al deporte» en la Lista de Honores del Año Nuevo 2005.

[4]​ En 1997, ganó un asiento en los cuatro sin timonel masculino, con Steve Redgrave, Matthew Pinsent y Tim Foster.

Luego de que Redgrave se retirase, Cracknell cambió de remo en el lado del trazo a la proa para unirse a Pinsent en los dúos sin timonel.La pareja ganó el Campeonato Mundial en 2001, cuando también ganaron los dobles con timonel, y 2002.

En enero de 2008, Cracknell creó Threshold Sports con Julian Mack y Charlie Beauchamp.

La serie fue acompañada por un libro escrito sobre la carrera, Race to the Pole (MacMillan).

[11]​ Seis meses después de sufrir un accidente mientras practicaba ciclismo, Cracknell compitió en el Yukon Arctic Ultra.

[12]​ La participación de Cracknell en la carrera fue filmada para el documental The Coldest Race on Earth transmitido por Discovery Channel.

Remó desde Dover, Inglaterra, hasta Cabo Gris-Nez, Francia, luego viajó en bicicleta a Tarifa, España, y finalmente nadó a través del Estrecho de Gibraltar desde Tarifa hasta Punta Cires, Marruecos.

Fue invitado en The WiG GiG, recaudando más de £10,000 euros para el Macmillan Cancer Support.

[22]​ La carrera y los motivos se transmitieron en BBC Television durante el verano de 2009 en la serie On Thin Ice.

[24]​ Tuvieron que soportar vientos huracanados en Escocia y Northumberland en su primer día del viaje de 450 millas.

[25]​ Temprano el último día hicieron una parada en la Escuela Secundaria Etonbury en Arlesey, cerca de la carretera A1 a Londres, donde unos 100 niños les dieron la bienvenida y los saludaron en su camino.

[32]​[33]​ En 2002, Cracknell se casó con la presentadora de televisión Beverley Turner, con quien vivía en Chiswick.