Estaba casado con la presentadora de radio y televisión Beverley Turner, con quien tiene tres hijos.[1] Cracknell fue nombrado OBE por «servicios al deporte» en la Lista de Honores del Año Nuevo 2005.[4] En 1997, ganó un asiento en los cuatro sin timonel masculino, con Steve Redgrave, Matthew Pinsent y Tim Foster.Luego de que Redgrave se retirase, Cracknell cambió de remo en el lado del trazo a la proa para unirse a Pinsent en los dúos sin timonel.La pareja ganó el Campeonato Mundial en 2001, cuando también ganaron los dobles con timonel, y 2002.En enero de 2008, Cracknell creó Threshold Sports con Julian Mack y Charlie Beauchamp.La serie fue acompañada por un libro escrito sobre la carrera, Race to the Pole (MacMillan).[11] Seis meses después de sufrir un accidente mientras practicaba ciclismo, Cracknell compitió en el Yukon Arctic Ultra.[12] La participación de Cracknell en la carrera fue filmada para el documental The Coldest Race on Earth transmitido por Discovery Channel.Remó desde Dover, Inglaterra, hasta Cabo Gris-Nez, Francia, luego viajó en bicicleta a Tarifa, España, y finalmente nadó a través del Estrecho de Gibraltar desde Tarifa hasta Punta Cires, Marruecos.Fue invitado en The WiG GiG, recaudando más de £10,000 euros para el Macmillan Cancer Support.[22] La carrera y los motivos se transmitieron en BBC Television durante el verano de 2009 en la serie On Thin Ice.[24] Tuvieron que soportar vientos huracanados en Escocia y Northumberland en su primer día del viaje de 450 millas.[25] Temprano el último día hicieron una parada en la Escuela Secundaria Etonbury en Arlesey, cerca de la carretera A1 a Londres, donde unos 100 niños les dieron la bienvenida y los saludaron en su camino.[32][33] En 2002, Cracknell se casó con la presentadora de televisión Beverley Turner, con quien vivía en Chiswick.
