Siendo muy niño sintió atracción hacia los temas de muerte y temor.

Estudió Ingeniería electrónica en la Universidad Industrial de Popayán se especializó en computadoras electromecánicas en México con la empresa norteamericana Burroughs Enterprise, en su tiempo libre visita los estudios Churubusco donde conoce a las estrellas del cine mexicano de los 60´s forja amistades con varias personalidades del cine Mexicano y conoce de primera mano toda la parte técnica y artística del cine de aquella época, decide regresar a Colombia y hacer cine, su primer cortometraje "Que mago" lo realiza con película reversible Blanco y Negro y sin sonido, donde encontramos por primera vez en Colombia efectos especiales en un cortometraje; Realizando esta película Pinilla comienza a poner en práctica sus ideas, luego escribe y dirige "Cita con la época" Una Coproducción de Asofilms y San Pablo Films, el cortometraje fue premiado en Milán Italia.

Comenzó a rodar en el año 2005 la primera película en formato digital en Colombia: ¿Porqué lloran las campanas?

Es un rasgo característico incluir cameos de sí mismo en sus propias películas, otra característica es la de doblar los diálogos al inglés y al español en todas sus producciones argumentales.

La revista española "Zona de Obras" lanzó en su Número 49 del 2008 una sección dedicada al cine Iberoamericano con una entrevista a Jairo Pinilla que incluía "27 horas con la muerte por primera vez en DVD la mítica película del director colombiano Jairo Pinilla".