Giorgio Vasari dedicó un capítulo a Jacopo en su Le Vite.
Basándose en estos informes, dejan claro una biografía: Jacopo, hijo de Cristoforo Landino original Pratovecchio, fue confiado por su padre al pintor Taddeo Gaddi en Arezzo.
Allí Jacopo hizo sus primeras pinturas (algunos tabernáculos al fresco) y luego recibió un importante pedido para pintar la bóveda de la iglesia Orsanmichele en Florencia, con figuras de profetas y patriarcas (obra pedida).
Jacopo del Casentino fue maestro de Agnolo Gaddi, Spinello Aretino, y de su hijo Francesco Landino, que era ciego y compositor famoso.
En Florencia, pintó para la iglesia de Orsanmichele y para la catedral.