Se instalaron en el barrio de Mataderos, y al poco tiempo, su madre los abandonó.
En 1999 actuó por primera y única vez en cine, en la película "Trampa para gatos III: el regreso de Jacobo", junto a Flavia Miller y bajo la dirección de Víctor Maytland.
Allí, participaba junto a otros invitados y personajes de la baja farándula, que debatían sobre la realidad del país.
A fines de 2001 concurrió a declarar en el caso judicial por la muerte del popular cantante Rodrigo Bueno, alegando que tenía una buena relación con él y aducía saber algunas cosas que Patricia Pacheco le había confiado.
[5] En su declaración judicial afirmó que en la camioneta donde viajaba Rodrigo con Patricia hubo una pelea, defendiendo así a Alfredo Pesquera, otro de los acusados.
Durante un breve tiempo en 2004 fue panelista del programa de debate político conducido por Gerardo Sofovich, Polémica en el bar, junto a periodistas como Chiche Gelblung y Baby Etchecopar.
No obstante se alejó de aquel elenco argumentando diferencias ideológicas con Sofovich.
[11] En 2007, según dichos propios, fue convocado para GH Famosos, pero por desacuerdos con la producción habría sido descartado.
Durante la primera mitad del año 2010, comenzó a aparecer cada vez más frecuentemente en varios programas televisivos como invitado, opinando sobre diferentes temas.
Por ejemplo, durante el verano, opinó en varios "programas de chimento" sobre varios famosos, tras los problemas personales sufridos por la vedette Nazarena Vélez,[13] en marzo, tras sufrir un robo, opinó sobre la inseguridad en la Argentina, debate que ya se había iniciado tras declaraciones públicas sobre el tema por Susana Giménez, a quién también criticó.
[18] Si bien iba a trabajar como panelista, Jacobo apareció solo unas pocas veces en el programa.