Es mejor conocido por su comedia en vivo, por interpretar a JP en la serie de televisión Fresh Meat, y por interpretar a Alfie Wickers en la serie de televisión Bad Education y el spin-off de la película The Bad Education Movie, que también coescribió.
Whitehall asistió a la Tower House School en East Sheen, al oeste de Londres.
Whitehall tomó un año sabático donde decidió seguir una carrera en la comedia en vivo.
Asistió a la Universidad de Mánchester solo por dos períodos, para estudiar Historia del Arte.
[5] En mayo de 2023 anunció que estaba esperando su primer hijo con su novia Roxy Horner.