En 1910, los Churchill se mudaron al Hong Kong británico donde Alec Fleming Churchill fue nombrado Director de Obras Públicas; también sirvió como miembro del Consejo Ejecutivo de Hong Kong.
En 1939 representó a Gran Bretaña en el Campeonato Mundial de Arquería en Oslo.
Una historia común cuenta que Churchill mató a un alemán con un arco largo en acción.
Sin embargo, Churchill dijo más tarde que sus arcos habían sido destrozados por un camión previamente en la campaña.
[18] El menor de los tres hermanos, Robert, también conocido como 'Buster', sirvió en la Marina Real y fue muerto en acción en 1942.
Organizó un "ejército variopinto" de 1.500 partisanos, 43 comandos y una tropa del Comando No.40 para el ataque.
Las granadas lo dejaron inconsciente y fue capturado, bajo la creencia errónea de que tenía una relación directa con Winston Churchill.
Una unidad del ejército alemán comandada por Wichard von Alvensleben se trasladó para proteger a los prisioneros.
Mientras la Guerra del Pacífico aún continuaba, Churchill fue enviado a Birmania, donde se estaban librando algunas de las más grandes batallas terrestres contra Japón.
Se dijo que Churchill no estaba contento con el final brusco de la guerra, diciendo: "Si no fuera por esos malditos yanquis, ¡podríamos haber continuado esta guerra otros diez años!"
Tras el término de la contienda, Churchill calificó como paracaidista y se transfirió al Seaforth Highlanders.
En la primavera de 1948, justo al final del mandato británico en la región, se vio envuelto en otro incidente.
Cuando no llegó ayuda, Churchill y sus hombres proporcionaron fuego de cobertura contra las fuerzas árabes.
La productora contrató a Churchill para que apareciera como arquero, disparando desde las murallas del castillo de Warwick.
Posteriormente, Churchill trabajó como instructor en la escuela de tierra-aire en Australia, donde se convirtió en un apasionado del surf.