En 1922 debutó en el circuito de Broadway con Kempy, obra en la que actuó junto a su hijo y Grant Mitchell.

Entre las obras teatrales en las que actuó figuran Skyrocket, de Mark Reed (1929, con Clara Blandick, Humphrey Bogart, Howard Freeman, Mary Philips y Ian Wolfe), When We Are Married, (de J. B. Priestley, 1939-1940, con Sally O'Neil, Tom Powers, Alison Skipworth y Philip Tonge), o A Place of Our Own (de Elliott Nugent, 1945, con John Archer, Jeanne Cagney, Robert Keith y Mercedes McCambridge), tres piezas en las cuales únicamente trabajó com oactor.

En el cine debutó como actor en Wise Girls, de E. Mason Hopper (adaptación de la pieza Kempy, con su hijo Elliott, Roland Young y Clara Blandick), estrenada en 1929, y cuyo guion escribió él.

Entre las películas en las que actuó figuran tres dirigidas por su hijo, destacando Give Me a Sailor (1938), con Martha Raye, Bob Hope y Betty Grable.

Además de todo ello, dirigió un cortometraje, The Rounder (1930, con Jack Benny, Dorothy Sebastian y Polly Moran).