Probablemente tomó participación en los turbulentos acontecimientos que rodearon y siguieron a la muerte de Shishman.
El historiador búlgaro Plamen Pavlov conjetura que Iván el Ruso era un ruteno nacido en el Principado de Galitzia-Volinia (ubicado en la actual Ucrania), una hipótesis basada sólo en sus vínculos con Hungría, el vecino occidental de Galitzia-Volinia.
Pavlov teoriza que se convirtió en protostrator, un título copiado de los bizantinos.
[5] Las fuerzas búlgaras comandadas por Iván consiguieron resistir por cuatro meses el asedio a Filipópolis emprendida por Andrónico III Paleólogo, pretendiente al trono bizantino, y su aliado búlgaro Voisil, déspota de Kopsis.
En un momento adecuado, la guardia búlgara podría detener al emperador y apoderarse del palacio antes de permitir a Miguel Shishman llegar con un gran ejército y mercenarios tártaros a Constantinopla.
[1][13] De acuerdo con el plan, Iván y su caballería se acercarían a Constantinopla mientras Miguel Shishman esperaba en Yambol con su ejército.
Mientras Iván se apegaba al plan e incluso firmar un juramento la paz para convencer a los bizantinos, inmediatamente se retiró a territorio búlgaro al recibir la orden de Miguel Shishman.
[1][14] El papel de Iván en los últimos años del reinado del zar Miguel Shishman y el gobierno de Iván Esteban es incierto, ya que no es mencionado en las fuentes correspondientes a dicho período.
Miguel Shishman había muerto en la batalla y fue sucedido por su hijo Iván Esteban.