De alguna manera se las apañó para escapar una vez más, huyendo hacia Venecia.Les prometió exterminar a la clase gobernante y establecer un nuevo sistema social.Por orden de Shajovskói, Bolótnikov y su ejército avanzaron hacia Kromy (en el óblast de Oriol actual) en 1606, derrotando al ejército moscovita bajo el mando del príncipe Yuri Trubetskói.La mayoría de los insurgentes (cosacos, baja nobleza, siervos, e incluso jóvenes boyardos) se organizaron en tres grandes grupos bajo el mando de Grigori Sumbúlov, Prokopi Liapunov, e Istoma Pashkov.Quedándose sólo con sus fuerzas, Iván sufrió una derrota teniendo que retirarse a Kaluga.Los comandantes de Shúiski, Fiódor Mstislavski e Iván Shúiski, asediaron la ciudad infructuosamente ya que Bolótnikov y sus hombres consiguieron repeler sus ataques hasta finales del invierno.Así, todos los rebeldes se reunieron en un mismo sitio, contando con unos 30.000 hombres.
Batalla de Bolótnikov contra el ejército del zar en Nízhniye Kotlý cerca de Moscú
por el pintor ruso
Ernest Lissner
.
