Allí estudió periodismo, publicando en el Columbia Daily Spectator bajo el seudónimo de "I.

Luego cambió a Universal Pictures, donde en 1944 trabajó en su primer guion de largometraje acreditado, Murder in the Blue Room.

Un año después, en la Warner Brothers, logró su primer éxito real (y el consiguiente reconocimiento como guionista) con Nunca te alejes de mí (Never Say Goodbye) en 1946.

[2]​ En 1957, comenzó una relación de colaboración con Billy Wilder, en la película Ariane (Love in the Afternoon).

[2]​ En 1980, Diamond y Wilder recibieron el Premio Laurel del Writers Guild of America por sus logros profesionales en la escritura de guiones.