En la primera edición de Beatles for Sale, la canción fue erróneamente impresa como «I’m a Losser».
Esta canción ofreció la particularidad de que fue la última en que Lennon da un uso prominente a la armónica, instrumento que caracterizó varias de sus primeras composiciones con la banda (después la usó más esporádicamente en canciones como «All Together Now», «Being for the Benefit of Mr.
El cantante Jackie DeShanno fue con la banda a su gira Summer 1964 North American tour.
Afirmó que Lennon estaba escribiendo esta canción en el avión durante el viaje.
Musicalmente, «I’m a Loser» es notable por ser quizás la primera canción de The Beatles en reflejar directamente la influencia de Bob Dylan, y que, por lo tanto, suena como folk y rock un poco más juntos hacia el folk rock de la explosión el año siguiente.