Continuó hacia el oeste, afectando a las Antillas Menores como una tormenta tropical, luego entró en el Caribe.

[1]​ Lili causó grandes daños en el Caribe, especialmente en cultivos y viviendas mal construidas.

[2]​ Los deslizamientos de tierra eran comunes en las islas más montañosas, particularmente Haití y Jamaica.

Lili también fue responsable de graves daños a las islas barrera y pantanos en la parte sur del estado.

Al día siguiente, el sistema ganó suficiente organización para convertirse en una depresión tropical.

[5]​ El ciclón continuó intensificándose a medida que avanzaba hacia el oeste a través del Mar Caribe, alcanzando una fuerza máxima inicial de 110 km/h (70 mph) en la mañana del 24 de septiembre.

[6]​ Esto fue seguido inmediatamente por un debilitamiento abrupto, y los vientos máximos sostenidos de la tormenta cayeron a 40 mph (64 km/h) más tarde ese día.

[8]​ El sistema degeneró en una onda tropical abierta a la mañana siguiente y permaneció en ese estado durante casi dos días.

[10]​ Lili emergió sobre el Golfo de México más tarde ese día, habiendo perdido poca fuerza durante su paso por tierra.

[17]​ En el momento de tocar tierra, los vientos máximos sostenidos se habían reducido a 145 km/h (90 mph).

[23]​[24]​ Al menos 2,000 voluntarios atendieron 115 refugios de la Cruz Roja en Luisiana, Texas, Misisipi y Alabama.

[25]​ Un total de 3.000 presos en Texas fueron evacuados a lugares más seguros del interior.