[3]​ Hijo del inspector real de escuelas Anton Obermaier, se ordena sacerdote en 1900 después de terminar su pregrado universitario.

De 1901 a 1904 estudia arqueología prehistórica, geografía, geología, paleontología, etnología, filología alemana y anatomía humana en Viena, obteniendo la licenciatura con una tesis sobre «El hábitat del hombre durante la Edad de Hielo en la Europa central».

En 1908 Henri Breuil y Obermaier llegan a España, donde visitan varias cuevas.

También estudia con Breuil en 1912 las pinturas rupestres de Peña Escrita en Ciudad Real, extendiendo su estudio, iniciado antes por Breuil, a los abrigos rocosos de Escorialejo, Piruetanal, Cueva Melitón, Solana del Navajo, Cueva del Monje, La Serrezuela y la Cueva de la Sierpe, además de otras localizaciones en Solana del Pino y Mestanza.

En 1916 publicó en Madrid El hombre fósil (ampliado en 1925), y en 1924 recibe la nacionalidad española.