Mientras vivían en Tucumán, Hugo Caprera superó su reconocida timidez y se ofreció para cantar en unos pequeños tablados donde los artistas ambulantes preparaban una especie de varieté, y fue así que ganó su primer dinero con el arte.
Ya residiendo con su familia en Buenos Aires dio una prueba en la iglesia Regina Martirum, donde llegó luego de leer un aviso, y con Cuando llora la milonga fue aceptado en la compañía García-León Perales.
Tuvo bastante actividad en programas de televisión, en comedias tales como Yo soy porteño, Historias de nosédonde (1971), comedia costumbrista con libretos de Gius y actuación de Luis Landriscina, Raúl Lavié, Catalina Speroni, Juana Hidalgo e Hilda Suárez,[1]Matrimonios y algo más, donde interpretaba con Elsa Daniel el sketch de Los gladiolos, en policiales como El pulpo negro (1985), con la intervención del maestro del misterio Narciso Ibáñez Menta, y en teleteatros como "Historia de jóvenes", Celeste (1991) y Muchacha italiana viene a casarse (1969)[2] En teatro, en 1973, actuó en la obra Hogar, acompañando a Jorge Petraglia, Hilda Suárez y Nelly Tesolín.
En esta versión, en la cual todos los papeles femeninos eran interpretados por hombres, intervenían además Alberto Busaid, Santiago Doria, Alberto Fernández de Rosa, Zelmar Gueñol, Carlos Marchi y Esteban Peláez y estuvo en cartel ocho años, dos de ellos en España.
Siguió trabajando esporádicamente en ese medio y su última aparición fue en la temporada 1997 del Teatro General San Martín, en Trilogía del veraneo.