Con la apertura democrática en 1983, en las elecciones del 30 de octubre triunfa en Río Negro el candidato radical a gobernador, Osvaldo Álvarez Guerrero y Massaccesi es electo diputado provincial.

En el medio de la derrota nacional del gobierno radical de Alfonsín, Río Negro junto con Córdoba eran las únicas provincias en que la UCR había logrado ganar las gobernaciones.

[2]​ En 1991, fue reelecto gobernador venciendo a Víctor Sodero Nievas del Partido Justicialista.

Distanciado de Álvarez Guerrero -su antecesor en la gobernación de Río Negro y mentor- Massaccesi lidera el radicalismo de su provincia y planteaba una relación con el presidente justicialista Carlos Menem que le valió el apodo despectivo del "Menem rubio".

En mayo del año 2000 Massaccesi se vio implicado en una denuncia, cuando el ministro de Desarrollo Social, Daniel Sartor, utilizó fondos públicos para “comprar” militantes en la interna radical de Río Negro, el escándalo se dio por la repartición subsidios, pasajes y dinero del gobierno para comprar voluntades.

[5]​ Pese a que su eslogan en la interna radical había sido que él representaba a un radicalismo ganador, no pudo ganar en su propia provincia, donde se impuso el presidente Menem.

Respecto a la construcción del Central hidroeléctrica Salto Andersen que fue calificada como el "Yacyretá rionegrino" y "monumento a la corrupción", ya que costo de la obra se infló en más de un cien por ciento de su valor real, un legislador recordó que la construcción pertenece a la empresa española Isolux, que "llamativamente tiene como director Ejecutivo al ex gobernador Horacio Massaccesi".