[3][4] Está enterrado en el Chestnut Grove Annex Cemetery en West Goshen Township, Chester County, Pennsylvania.[7] Creció en Goshen, New York, pero volvió a West Chester cuando se hizo adulto.[10] En 1920, Pippin se casó con Jennie Fetherstone Wade Giles, que había sido viuda dos veces y tenía un niño de 6 años.Durante la Primera Guerra Mundial, Pippin prestó servicios en la compañía K, en el 3º batallón del regimiento de infantaría 369º, y fue conocido por su osadía en la batalla, como los famosos Harlem Hellfighters.La herida dejó el brazo inútil, y limitó para siempre su rango de movimiento.Se le otorgó una medalla del corazón púrpura retroactivamente por su herida en combate en 1945.[8] Sobre su experiencia en el combate, dijo lo siguiente:No me importaba qué hacía o adonde iba.Todo el campo de batalla era infernal, y no era lugar para ningún ser humano.[14] Pippin empezó a dedicarse al arte en la década de 1920s, en parte como manera de rehabilitar su brazo herido, y comenzó a pintar en telas en 1930 con The Ending of the War: Starting Home."[15] Trató diferentes temas, de paisajes a bodegones, escenas bíblicas y manifestaciones políticas.[7] Colecciones privadas y museos tales como la Barnes Foundation, el Philadelphia Museum of Art y el Whitney Museum of American Art adquirieron algunas de sus obras.Se exhibieron cuadros suyos en anuales y bienales del Art Institute of Chicago, en Chicago; el Carnegie Institute, en Pittsburgh; la Corcoran Gallery of Art, Washington D. C.; Pennsylvania Academy of the Fine Arts, Philadelphia, PA; el Whitney Museum of American Art, en Nueva York, así como en exposiciones temáticas en el Dayton Art Institute, en Ohio; National Gallery of Art, Washington D. C.; el Museo de Arte de Newark, Newark; y la Tate Gallery, en Londres, Reino Unido.Era un hombre religioso, que se mantuvo cerca de la iglesia durante toda su vida enseñando en la escuela los domingos y cantando en el coro.Pippin incluye elementos de su propio tiempo para sugerir que la discordia y la armonía nunca están demasiado lejos.Los fondos boscosos incluyen soldados, cementerios, aviones de guerra y bombas que están en desacuerdo con la paz representada en el primer plano.[8] Algunos han argumentado que la figura del pastor colocada en el centro se parece al artista.1935–1939) y The Milkman of Goshen (1945), se refieren a su infancia en el Estado de Nueva York.