Ese mismo año, es nombrado jefe del 2º Departamento del Estado Mayor, y al iniciarse la segunda guerra sino-japonesa, estudia la posibilidad de que la Unión Soviética ataque a Japón, pero concluye que las purgas estalinistas lo hacen poco probable.

En 1940, es colocado al mando de las fuerzas japonesas en Taiwán, bajo administración nipona desde la Primera Guerra Sino-Japonesa.

Su segundo al mando era el coronel Masanobu Tsuji cuyas acciones insubordinadas y no consentidas por Homma le causarían un grave daño a su prestigio militar.

Homma cantó victoria prematuramente, las fuerzas filipino-estadounidenses resistieron tenazmente en Bataan, y luego de sufrir 17 mil bajas en esa península, la mayoría por malaria y disentería, el General se vio obligado a solicitar refuerzos a Tokio, quienes lo rechazaron tres veces.

Homma se retiró luego a preparar el asalto a Corregidor, y no fue sino hasta dos meses después cuando descubrió que murieron más filipinos y estadounidenses en su marcha al cautiverio desde Bataan que en la batalla en sí.

[5]​ Gracias a estas órdenes falsas, emitidas en nombre de Homma, se realizaron varias ejecuciones.

Mientras Homma estaba ocupado en el asalto a Corregidor, se ordenó la ejecución del Jefe de Justicia filipino, José Abad Santos.

El teniente coronel Frank Meek lideró a la Fiscalía y John Skeen Jr.

[8]​ Desde Tokio, MacArthur ordenó la rápida culminación del juicio y rechazó la solicitud que hizo la defensa de recibir más tiempo.

En 1953 se aprobó la exhumación de su cuerpo junto con el del General Yamashita para ser enviados a Japón, pero los mismos no pudieron ser encontrados.

Homma concedió una entrevista a un periódico y se presentó en el juicio, acciones que iban contra la costumbre japonesa.