En 1926, se encontró el cráneo de un niño neandertal en la Torre del Diablo.
Aunque es posible que los primeros en navegar por el peñón fueran los fenicios, los antiguos griegos creían que el héroe mítico Hércules abrió el estrecho de un solo golpe para poder unir el mar mediterráneo con el océano Atlántico para así seguir en busca del ganado de Gerion, rey del pueblo indígena Tartessos en Andalucía, que según cuenta la leyendas helénicas, era un gigante deforme.
Poco se construyó durante los cuatro primeros siglos de control musulmán.
No fue hasta 1160 que el califa almohade Abd al-Mumin ordenó la construcción del primer establecimiento permanente, incluyendo una fortificación.
Poco después, en 1333 es tomada por los meriníes (conocidos tradicionalmente como benimerines), que habían invadido la España musulmana.
En 1411 los nazaríes tienen que reconquistar la plaza, al rebelarse sus habitantes y pasarse a los benimerines.
La ciudad permaneció bajo dominio asidonense hasta que los Reyes Católicos suprimieron el título en 1501 y reincorporaron el territorio a los dominios realengos de la Corona de Castilla.
En 1703 Portugal se unió a la alianza antiborbónica, lo que dejaba peligrosamente expuestos los territorios españoles en la península ibérica.
El asedio anglo-neerlandés comenzó a las 5:00 de la madrugada del día 4; el castillo y la misma ciudad sufrieron intensos bombardeos, siendo defendidos únicamente por 80 soldados y 300 milicianos con escasa o nula instrucción militar, dotados con 120 cañones de los que un tercio estaban inservibles.
La rendición permitía la evacuación de los militares y civiles españoles que deseasen abandonar la ciudad, respetando los derechos y libertades habituales de aquellos que decidiesen quedarse.
Sin embargo esta cesión no fue total, pues se añadía que «para evitar cualesquiera abusos y fraudes en la introducción de las mercaderías, quiere el rey católico y supone que así se ha de entender, que la dicha propiedad se ceda a la Gran Bretaña sin jurisdicción alguna territorial y sin comunicación alguna abierta con el país circunvecino por parte de tierra», es decir, que la cesión era únicamente en propiedad, conservando España la soberanía sobre el territorio (y consecuentemente el de sus aguas y espacio aéreo); nótese también que la línea divisoria entre el territorio cedido y el resto de España no es una frontera ordinaria entre países, puesto que esta debía estar siempre cerrada salvo casos de excepción.
Las condiciones del tratado no fueron respetadas en su totalidad por los británicos, quienes obviaron la legalidad española, traficaron con diversos tipos de mercancías y terminaron ocupando en 1724 el Molino y la Torre del diablo, situados en la costa occidental y oriental respectivamente del istmo que une el peñón con el resto de la península ibérica.
España y Gran Bretaña acordaron entonces que el istmo se constituyese como zona neutral donde no hubiese presencia de ninguno de los dos países; a dicha zona los británicos deberían aportar los territorios que habían ocupado, cosa que nunca hicieron.
Durante los primeros años del siglo, el peñón fue excavado para construir túneles que uniesen las partes este y oeste; el material extraído fue utilizado para ganar unas 26 hectáreas a la bahía de Algeciras, permitiendo así la expansión de las instalaciones portuarias y del atestado enclave a costa de las aguas españolas.
España ha considerado tal incremento como contrario a derecho, por cuanto contravenía los términos del Tratado de Utrecht, y por tanto no reconoce al Reino Unido más aguas que las del puerto de Gibraltar (cedido por el Tratado de Utrecht) ni más espacio aéreo que el situado sobre la vertical del Peñón.
En 1938 se aprobó la construcción de un aeropuerto militar en el territorio situado entre la verja y el peñón.
El gobierno español sostuvo que tal decisión era conforme a derecho internacional ya que el tratado de Utrecht establece que "la dicha propiedad se ceda a la Gran Bretaña sin jurisdicción alguna territorial y sin comunicación alguna abierta con el país circunvecino por parte de tierra".
En el último referéndum, celebrado en 2002, se rechazó por un margen de un 87,92% la cosoberanía hispano-británica.
En 2016, la inmensa mayoría de la población gibraltareña (95%) votó a favor de la permanencia en la Unión Europea en el referéndum celebrado aquel año,[6] pero en el Reino Unido ganó la salida, lo que provocó que Gibraltar dejara dicha organización dos años después.