El clarinetista Artie Shaw describió al cantante Bing Crosby como «el primer hip blanco nacido en los Estados Unidos».
Por esos años jóvenes blancos comenzaron a frecuentar comunidades afroamericanas por su música y baile.
Estas primeras juventudes divergieron del mainstream debido a sus nuevas filosofías de diversidad racial, exploración sexual y drogas.
El primer diccionario en listar la palabra hipster fue el pequeño glosario For Characters Who Don’t Dig Jive Talk (jive se refiere a la jerga de los músicos de jazz), publicado en 1944 con el álbum Boogie Woogie in Blue del pianista Harry Gibson, quien actuó como Harry el Hipster.
Bajo el apelativo hippie, el nombre fue entonces aceptado como la identidad cultural, y se volvió cool por derecho propio.