Henselmann estudió en la escuela Kunstgewerbe de Berlín entre 1922 y 1925.
Trabajó en el grupo de urbanismo de Hans Scharoun, que intentaba convertir a los líderes del SED al modernismo, aunque, al contrario que Scharoun, Henselmann permaneció en Berlín Oriental tras su rechazo.
Su neoclásico edificio Weberwiese en Berlín, blasonado con citas de su amigo Bertolt Brecht (quien le convenció personalmente de que no se fuera a Berlín Occidental) anunció su conversión al revivalismo del estilo conocido como realismo socialista o arquitectura estalinista.
Los últimos proyectos de Henselmann dieron una apariencia moderna y tecnocrática a la República Democrática Alemana, semejante a los rascacielos construidos al mismo tiempo en Fráncfort.
Rechazó su breve período de realismo socialista como una "enfermedad juvenil", aunque sus edificios en Karl-Marx-Allee son en la actualidad monumentos protegidos.