Durante el período de entreguerras, Henri Dentz estuvo destinado durante largos períodos en el Oriente Medio.
Desde ese destino, por orden del almirante Darlan hizo pasar a Irak dos trenes cargados de armamento francés para ser entregados a los partidarios del primer ministro iraquí Rachid Ali, quien el 3 de abril de 1941 organizó un golpe de Estado antibritánico, que trajo como consecuencia la guerra anglo-iraquí.
Adicionalmente, unos 70 aviones militares alemanes (alguno de ellos enarbolaba la bandera tricolor francesa con el escudo de Vichy) recibieron autorización para atravesar Siria y el Líbano.
Henri Dentz, sin embargo, intentó limitar la presencia alemana en la colonia francesa de Siria a la zona de Alepo.
Al no haber recibido refuerzos desde la metrópolis, Dentz solicitó a los británicos el 9 de julio las condiciones para la firma de un armisticio.