[2]​ Cuando tenía siete años de edad falleció su padre, quien le había enseñado a tocar en el clarinete varios ritmos como polcas, valses, choros y dobrados.

Su tío, el músico Hilário Jovino Ferreira, conocido como «Lalu de Ouro», le regaló su primer cavaquinho.

[7]​ Pocos años más tarde, comenzó a salir en los carnavales disfrazado de bahiana, con un paño de colores vivos a su espalda, mientras tocaba el cavaquinho y era seguido por multitudes que agitaban los extremos del paño como una enseña.

En 1929 Portela fue la primera vencedora de un concurso entre escolas, con su composición Não Adianta Chorar.

[8]​ En 1928 fundó União do Estácio, junto con Nilton Bastos, «Bide» y Mano Rubem.

[5]​ En 1927 ganó un concurso de samba organizado por Zé Espinguela con el tema A Tristeza Me Persegue.

Al presentarse en la popular fiesta carioca de Nossa Senhora da Penha, donde eran presentadas al público las canciones para el próximo carnaval, descubrió que la autoría de Cassino maxixe, interpretada por Francisco Alves, se atribuía solamente a Sinhô y se desconocía su coautoría.

[9]​ Se casó en 1931 con Doña Gloria, con quien tuvo tres hijas, Ivete, Iriete y Ionete Maria.

Entre los visitantes, en su mayoría universitarios, estaba el estudiante de medicina y futuro compositor Noel Rosa, quien en cierta ocasión le pidió ayuda para enfrentar a un agresivo marinero que estaba acosando a su novia.

Dos Prazeres era conocido en ese barrio como un experto en capoeira y le bastó una advertencia al marinero para que se alejara.

Si bien no logró musicalizarlo, más tarde se inspiró en ese poema para crear un cuadro con el mismo nombre.

[7]​[8]​ Por esa época se casó con Nativa Paiva, con quien tuvo dos hijos: Idrolete y el músico Heitorzinho dos Prazeres.

[3]​ Su primer hijo varón le inspiró el tema A coisa melhorou (La cosa mejoró), cuya letra incluye el famoso verso: É mais um guerreiro, é mais um carioca, é mais um brasileiro (Es un guerrero, es un carioca, es un brasileño).

En 2003 la periodista Alba Lírio publicó el libro Heitor dos Prazeres: Sua Arte e Seu Tempo.