Una madre, Max Conners (Sigourney Weaver), y su hija Page (Jennifer Love Hewitt), se ganan la vida estafando a hombres ricos.
Su forma de operar consiste en que Max se casa con el hombre elegido, y en la noche de bodas cuando su marido quiere hacer el amor, ella se queda profundamente dormida.
Lo encuentran en William B. Tensy (Gene Hackman), pero Page también conoce a un chico Jack Withrowe (Jason Lee) del cual se enamora.
Para complicar más la situación, uno de los exmaridos, Dean Cumanno (Ray Liotta), las está buscando para vengarse.
Max y Page Conners, madre e hija, son un dúo de estafadoras.
La estafa, que los Conner han jugado muchas veces antes con otros hombres, implica que Max se case con Dean, se desmaye en su noche de bodas para evitar consumar el matrimonio, y luego Page (haciéndose pasar por la secretaria de Dean) atraiga a Dean a una posición comprometedora para justificar el divorcio inmediato de Max con un acuerdo considerable.
Como objetivo, eligen al viudo William B. Tensy, un magnate del tabaco adicto a su propio producto.
Page apunta al dueño, Jack, de un bar frente a la playa que vale $3 millones.
Ella le dice que se llama Jane, pero desarrolla sentimientos genuinos por él.
Max le confiesa a Page que el IRS en realidad no se llevó su dinero; el agente era la mentora de Max, Barbara, quien aceptó ayudar a evitar que Page se fuera.
Para ayudar a Max, Page regresa con Jack y acepta su propuesta, planeando convertirla en una estafa habitual.