Notablemente los generales Kanji Ishihara y Jo Iimura fueron sus compañeros de clase, así como el que sería futuro líder chino Chiang Kai-shek.

De 1925 a 1927, siendo teniente coronel, Hyakutake sirvió como oficial residente japonés en Polonia.

En 1928 lo asignaron a la jefatura del ejército de Kwantung en China.

Como coronel trabajó en la Escuela de Transmisiones del Ejército en 1932 entonces como jefe de sección en el Estado Mayor general hasta 1935.

En mayo de 1942 Hyakutake fue destinado al XVII Ejército, establecido en Rabaul en el Pacífico suroccidental.