Hesse apoda al personaje «central» de la novela (es decir al agonista Harry Haller) «Lobo estepario» con el significado de un animal solitario o, más exactamente, alguien que no puede adecuarse a sus circunstancias existenciales (la novela sintetiza elementos del romanticismo, expresionismo y existencialismo) en un período de fuerte crisis económica y -por ende- cultural.
Harry Haller aparece en la novela como un sujeto que se encuentra en vías de desestructuración, al producirse un abrupto cambio de paradigmas culturales y morales (la acción o drama transcurre durante los llamados años locos tras la Primera Guerra Mundial).
En un principio, la amistad que linda con el amor hacia una joven «actualizada» parece evitarle tal desestructuración, pero Haller no tiene la posibilidad de adecuarse al cambio y termina asesinando a la joven amiga; esta novela (El lobo estepario) con ser breve, es muy intensa (quizás la obra maestra de Hesse), al punto que existen incluso elementos surrealistas y de cierto realismo mágico, por eso la «biografía» de H. Haller resulta ambigua, se encuentra en un presunto «diario» del mismo Haller, pero el lector no llega a saber si tal «biografía» es real o es «sólo» producto de la imaginación de Haller.
No es sino la propia lucha que Hermann Hesse mantuvo consigo mismo a lo largo de su vida.
Los encuentros con las mujeres en «El lobo estepario» reflejan la atolondrada vida sentimental de Hermann Hesse, el cual nunca pudo encontrar una estabilidad sentimental, al igual que el protagonista en su obra.