[3]​ Nacido en Ripon, Wisconsin,[4]​ Selfridge comenzó repartiendo periódicos y dejó la escuela a la edad de 14 años cuando consiguió trabajo en un banco en Jackson, Míchigan.

Luego se mudaron a su casa propia sobre la costa del lago.

Los Selfridges también construyeron una imponente mansión denominada Harrose Hall en estilo símil Tudor en el lago Geneva en Wisconsin, que contaba con amplios invernaderos y extensos jardines de rosas.

También se cree que Harry o Marshall Field popularizaron la frase "El cliente siempre tiene razón.

Sin embargo, luego de solo dos meses vende la tienda con una ganancia considerable a Carson, Pirie and Co.

[8]​ Luego decide retirarse, y durante los dos años siguientes deambula entre sus propiedades, principalmente Harrose Hall.

[5]​ También se compra un yate a vapor, el cual rara vez utiliza, y juega al golf.

Los pisos del almacén estaban organizados de forma tal que los bienes y mercancías fueran más accesibles para los clientes.

[6]​ En la cima de su éxito, Selfridge alquiló Highcliffe Castle en Hampshire, al Major General Edward James Montagu-Stuart-Wortley.

[21]​ Durante la Primera Guerra Mundial, Rose estableció un retiro con carpas denominado el Campo de convalecencia de la Sra Gordon Selfridge para soldados norteamericanos en los terrenos del castillos.

Estando viudo, Selfridge tuvo numerosas aventuras con mujeres, incluidas las celebradas hermanas Dolly y la divorciada Syrie Barnardo Wellcome, quien luego alcanzara fama como la decoradora Syrie Maugham.

También comenzó y desarrolló una ajetreada vida social recibiendo invitados tanto en su casa en Lansdowne House, ubicada en 9 Fitzmaurice Place, Mayfair, próxima a Berkeley Square, y en su yate privado, el SY Conqueror, a huéspedes famosos tales como Rudyard Kipling con quien navegó por el Mediterráneo.

Con frecuencia jugaba a las cartas y apostaba grandes sumas de dinero.

Además gastaba cantidades importantes para rodearse de diversas mujeres.