Weston y su familia contaban con un patrimonio neto estimado en $8,7 mil millones de dólares, figurando como la tercera familia más rica de Canadá y la 178 del mundo según la revista Forbes en 2019.

En 1945, Weston y su familia regresaron a Canadá, pero se mudaron con frecuencia ya que su padre emprendió varias empresas comerciales, que incluían cadenas de supermercados en América del Norte y Europa.

Al crecer, Weston trabajó en las tiendas que comprendían las explotaciones minoristas de su padre.

Una vez señaló: "He sido un chico de bolsa mil veces en cinco idiomas".

En 1962, Weston se mudó a Dublín para abrir una tienda de comestibles con su propio dinero.

La población venía a Dublín, la Comunidad Europea era cada vez más consciente de Irlanda.

Cuatro años más tarde, amplió sus intereses comerciales con la compra de una tienda por departamentos en quiebra, Todd Burns, a la que rebautizó como Penneys.

En un año, se abrieron cuatro tiendas más, todas con un formato de descuento similar.

[6]​ Weston también compró una participación en Brown Thomas, los lujosos grandes almacenes de Dublín, en 1971 y se la dio a su esposa como regalo.

Weston señaló que, "como una cadena de 200 tiendas, no teníamos muy buen aspecto.

[16]​ Con las tenencias de la compañía en Estados Unidos también perdiendo dinero, particularmente en National Tea con sede en Chicago, Illinois que tenía unos 700 supermercados.

Pero sentí que teníamos un punto de apoyo tremendo en Estados Unidos y no debe perderse, casi a cualquier precio".

La respuesta del consumidor fue tan favorable que comenzó a convertir las tiendas más antiguas y marginales en puntos de venta No Frills.

En 1984, se lanzó "President's Choice", con cada artículo respaldado por el presidente de Loblaws, Dave Nichol, y promocionado a través del popular suplemento de publicidad Dave Nichol's Insider's Report.

Aunque se recuperó la cuota de mercado en Ontario, la empresa siguió luchando.

Ese mismo año, Loblaw vendió tres divisiones no rentables - Chicago, Syracuse y California - que representan 280 tiendas o la mitad de sus puntos de venta minoristas restantes en Estados Unidos.

[18]​ Hasta bien entrada la década de 1970, la empresa continuó vendiendo activos para apuntalar su balance.

Pero cuando se abrieron 'hipermercados' similares a gran escala en Ontario, perdieron dinero y tuvieron que reducirse.

Para 1993, los productos No Name y President's Choice representaron $1.5 mil millones en ingresos con ventas que se extendieron a los Estados Unidos.

Mientras tanto, George Weston Limited continuó alejándose de las industrias basadas en recursos.

[19]​ Con diecinueve plantas, Weston adquirió marcas que incluían Entenmann's, Thomas 'English Muffins y Arnold Bread.

En 2008, se vendieron varios activos importantes, a saber, Neilson Dairy a Saputo por $465 millones (CAN) y George Weston Bakeries y Stroehmann Bakeries en los Estados Unidos al conglomerado mexicano Grupo Bimbo por $2.5 mil millones (USD).

Posteriormente, Holt Renfrew se sometió a un extenso programa de renovación.

Su hija Alannah Weston[24]​ (casada con el nieto y heredero del difunto Sir Desmond Cochrane, tercer baronet, y su esposa libanesa Lady Cochrane Sursock) fue posteriormente nombrada directora creativa de Selfridges.

La Fundación es un importante contribuyente a Nature Conservancy of Canada y su trabajo para preservar las tierras silvestres.

También financia la investigación científica, especialmente en el Ártico ecológicamente frágil de Canadá.