Desde muy joven, Harry se interesó por la lectura, conoció el arte visual, especialmente el del llamado modernismo, y en 1905 empezaría a aprender el arte del vitral en el taller paterno, en el que pasaría muchas horas.

Sullivan, etc.[1]​ Ese mismo año comenzó a asistir a las clases diarias en la Escuela de Arte de Dublín (Dublin Art School), llamada hoy Escuela Nacional de Arte y Diseño (en irlandés, Coláiste Náisiúnta Ealaíne is Deartha; en inglés, National College of Art and Design), y allí continuó el aprendizaje que había iniciado en el taller de su padre, en el que seguía trabajando.

En esa misma etapa de su vida, por su obra The Consecration of St.

[2]​[3]​ Ese mismo año, para proseguir con su aprendizaje en el campo que le interesaba y aprovechando una beca que le había sido concedida, se trasladó a Londres, y allí buscó empleo en la ilustración de libros.

[6]​ Los trabajos de Clarke para esta última edición le granjearon una buena reputación como ilustrador.

[7]​[8]​ A ese trabajo le siguieron: Joshua Clarke había muerto en 1921, y Harry y su hermano Walter se habían hecho cargo del taller.