Conocido como el "León de Sagami", era reverenciado como un temible samurái y un hombre astuto.

Es famoso por sus estrategias para romper el asedio de Takeda Shingen y Uesugi Kenshin.

Tomosada se alió con Koga Kubo Ashikaga Haruuji (足利 晴氏) y Uesugi Norimasa (上杉 憲政) del clan Yamauchi Uesugi (山内上杉家) y sitió el castillo de Kawagoe (Siege of Kawagoe Castle).

[3]​ A pesar de estar ampliamente superados en número, el ejército Hōjō derrotó a los sitiadores porque, bajo las órdenes de Ujiyasu, no estaban reforzados por una armadura pesada y no se vieron frenados por intentar tomar cabezas.

[4]​ En 1563, Ujiyasu se alió con Takeda Shingen y recuperó el Castillo Matsuyama (松山城)[6]​ en la Provincia Musashi contra Uesugi Norikatsu (上杉憲勝) (Asedio de Musashi-Matsuyama (1563)]]).

En la Batalla de Numajiri en 1567, Satake Yoshishige derrotó a las fuerzas Hojo y limitó su expansión.

Posteriormente, Ujiyasu logró hacer las paces con Uesugi Kenshin y Takeda Shingen, los adversarios más poderosos de Hōjō Ujiyasu, permitiendo que su séptimo hijo Hōjō Saburō fuera adoptado por Kenshin, que no tenía hijos, y aceptando el hecho consumado del reinado de Shingen sobre Suruga.

Para cimentar los lazos de Takeda-Imagawa-Hojo, Ujiyasu también entregó a sus dos hijas a esos dos clanes; Lady Hayakawa se casó con Imagawa Ujizane, mientras que Lady Hojo (Hojo Masako) se casó con Takeda Katsuyori, convirtiéndose en su segunda esposa.

Ujiyasu murió en 1571, transmitiendo los dominios Hōjō a su hijo mayor Ujimasa (北条 氏政) en una situación relativamente favorable.