Aunque al inicio se le dificultó acostumbrarse a la vida tranquila de la bahía pronto lo logró.
Gypsy y su hermano, Tom se sorprendieron al inicio cuando conocieron a su tío, Travis Nash ya que nunca habían escuchado nada acerca de él.
A su llegada Gypsy se convirtió en muy buena amiga de Hayley Smith, Sam Marshall, Sally Fletcher y Vinnie Patterson.
Mientras se encontraban realizando una caminata Gypsy, Will, Sam y Hayley fueron secuestrados por Murray, un vagabundo que había robado el Diner.
ahí Will le reveló que la amaba y después de ser rescatados intentaron seguir con su relación, sin embargo cuando Will se fue de la bahía para visitar a su hermano Nick y no le dijo nada lo que dejó molesta a Gypsy.
Poco después la relación terminó cuando Gypsy conoció a un chico a través del internet cuando se citaron para conocerse en el Surf Club Gypsy quedó horrorizada cuando descubrió que el joven se trataba de su hermano, Tom.
[4] Después del accidente Gypsy maduró considerablemente y asumió su culpa cuando su padre intentó acusar a otros.
Sin embargo todo empeoró cuando su romance con Charlie fue revelado de la peor manera posible, esto ocasionó que su relación con su madre mejorara, sin embargo cuando Natalie y su hermano se fueron de la bahía dejándola sola con Joel, se sintió olvidada y pronto su padre decidió vender la casa.
Con su reputación en lo más bajo Gypsy pronto comenzó a recibir atenciones de Kieran Fletcher, el prometido de Sally Fletcher, cuando Gypsy lo amenazó con contarle todo a Sally si no la dejaba en paz este le dijo que nadie le creería.
Gypsy decidió no decir nada sin embargo durante la boda de Sally y Kieran, a la mitad de los votos Gypsy se levantó y dijo que Kieran había intentado acostarse con ella, por lo que la boda se canceló.