Douglas estuvo presente en la batalla de Poitiers donde fue nombrado caballero por el rey francés.

[10]​[11]​ Regresó a Escocia, y estuvo implicado en la negociación de paz con los ingleses.

Intervino en el parlamento que se reunió en Berwick en 1357, que finalizaron con la liberación del rey David a través del tratado de Berwick, siendo el propio Douglas una de las garantías para su liberación.

[13]​[14]​ Cuando ascendió al trono Roberto II, Douglas fue nombrado Justiciar South of the Forth en 1372.

Los últimos años de su vida los pasó haciendo y rechazando incursiones fronterizas.