Llegó al club Colo-Colo, como ayudante técnico durante el período de Gustavo Benítez entre 1995 y 1998.

En enero de 1999, acompañó a Benítez a Santander, como parte del equipo técnico del Real Racing Club que disputaría la Liga de Primera División española.

Sería parte del equipo técnico de Benítez hasta 2008.

Tras dejar el cuerpo técnico de Gustavo Benítez en Cobreloa, luego de clasificar a los play-offs, se anuncia su llegada a Colo-Colo, esta vez a cargo de la gerencia del Fútbol Joven albo.

La segunda experiencia de Jara como entrenador fue en su breve paso por el Club Sol de América,[3]​[4]​ con quien disputaría el Campeonato de Apertura 2013, finalizando en la sexta posición, dejando la banca del club tras 24 partidos dirigidos y 10 triunfos.