La banda se trasladó luego a Olympia, Washington en 1999, y firmaron con la discográfica independiente K Records.
El siguiente álbum de la banda, Standing in the Way of Control, le siguió un año después.
The Gossip ha hecho de telonera para las bandas como Sleater-Kinney, Le Tigre, CSS y Mates of State.
La canción más exitosa del grupo "Standing in the Way of Control" fue escrita por Ditto en respuesta a la decisión del gobierno de los Estados Unidos de negarle el derecho al matrimonio a los homosexuales.
La canción obtuvo popularidad en el Reino Unido cuando se utilizó en una publicidad para el programa televisivo Skins del Canal 4 en 2007.
Su cuarto álbum de estudio, titulado Music for Men, fue lanzado en 2009 y contó con la colaboración del reconocido productor Rick Rubin.
Su primer sencillo, "Heavy Cross", le valió el reconocimiento en varias partes del mundo.
[6] En noviembre de 2023, la banda anunció su segunda reunión y compartió un nuevo sencillo, "Crazy Again".