Trabajó muy poco como arquitecto, casi únicamente en el pórtico de la basilica della Santissima Annunziata (1601).

Caccini produjo una cabeza para un antiguo torso, y una más, una figura agachándose para producir el Bacchus i Ampelos en los Uffizi, que alguna vez fue atribuido a Miguel Ángel.

Entre sus obras más importantes están las dos estatuas Estate y Autunno para el puente Santa Trinidad, el grupo marmóreo de Carlo V incoronato da Papa Clemente VII en el Salone dei Cinquecento di Palazzo Vecchio, el coro y el ciborio de la iglesia de Santo Spirito (1590-1606), además de muchas estatuas alegóricas en el jardín de Boboli (Prudenza, Esculapio con Ippolito morente, Higea, Fauna y Giove) Su estilo se desvinculó de la forma dominante entonces, derivada del convulso manierismo de Giambologna: es más estilizado, pero no por esto menos elegante.

Sus esculturas de jardín producen audaces siluetas y copiosos atributos que el género requiere.

Como arquitecto, su única obra notable y por la que se le recuerda como tal, es el pórtico de la basilica della Santissima Annunziata (1601).