Durante su estancia con esta familia, desarrolló su habilidad musical e incluso aprendió a leer y escribir, lo cual era ilegal para un niño negro en Virginia antes de la guerra civil estadounidense.

[4]​ Johnson cantó además de silbar, y también pudo soltar una carcajada bulliciosa en el tono musical.

A partir de esto desarrolló la segunda actuación que lo hizo famoso, «The Laughing Song».

Un cantante con una voz fuerte podría hacer tres o cuatro grabaciones utilizables a la vez, con tantas máquinas funcionando simultáneamente con sus cuernos de grabación apuntando hacia la boca del cantante.

En 1895, realizó sus primeras grabaciones con la nueva tecnología de discos para Berliner Gramophone.

La cuales permanecieron en los catálogos de Edison y Columbia durante años, aunque ninguna fue tan popular como sus dos temas originales.

Fue enterrado en una tumba sin nombre en el cementerio Maple Grove en Kew Gardens, Queens, Nueva York.

[13]​ La primera, una «mujer alemana» no identificada, fue encontrada muerta en su apartamento en el 39th West Street a finales de 1894 o principios de 1895, no se presentaron cargos.

Johnson fue juzgado por asesinato en primer grado y declarado no culpable.