En 1755 marchó a Kendal para aprender pintura de un artista de Cumberland llamado Christopher Steele, y en los dos años siguientes se convirtió en un retratista bien conocido.

Cayó enfermo durante su aprendizaje y fue cuidado hasta sanar por Mary Abbott, hija de su casera.

En 1762, cuando ya estaba casado y con dos hijos, marchó a Londres, y vio un temprano éxito con una pintura, La muerte del General Wolfe que obtuvo un premio de la Royal Society of Arts.

Romney pronto tuvo un importante negocio de retratos en Long Acre.

En 1773 viajó a Italia con el artista Ozias Humphrey para estudiar arte en Roma y Parma, regresando a Londres en 1775 para retomar su negocio, esta vez en Cavendish Square (en una casa que anteriormente perteneció al destacado retratista Francis Cotes).