Nacido en Brocton, su familia se mudó a Albion, también en el estado de Nueva York.

Chicago había sido construida sobre un pantano de tierras bajas, y se decía que el lodo en las calles era lo suficientemente profundo como para ahogar a un caballo.

Luego desarrolló el diseño de un coche cama ferroviario, el vagón Pullman o «coche-palacio», inspirado en los navíos que navegaban por el Lago Erie durante su juventud en Albion.

El primer coche se terminó de construir en 1864, adquiriendo fama al trasladar el cuerpo del asesinado presidente Abraham Lincoln desde Washington D. C. hasta Springfield, lo que le generó muchos encargos de nuevos coches.

Un año después, en 1868, lanzó el modelo Delmonico, primer coche destinado a la alta cocina.

Pullman se convirtió en el primer empleador de afroamericanos en la época posterior a la guerra civil estadounidense.

La ciudad planeada se convirtió en una atracción durante la Exposición Mundial Colombina de Chicago, causando sensación en todo el país.

[3]​ Sin embargo, gobernó la ciudad como un barón feudal: prohibió los periódicos independientes, los discursos públicos, las reuniones y las discusiones abiertas.

Se virtieron varias toneladas de cemento para impedir que su cuerpo fuera exhumado y profanado por los activistas laborales.