Nació en Jacksonville, Florida pero pasó gran parte de su infancia en Kentucky y el oeste del país.
En una ocasión, tuvo la oportunidad de ver desde la parte superior de la Torre Eiffel al ejército alemán saliendo de París, así Dillon mandó la señal en clave Morse, "París es libre".
Aunque ha sido incluido en varias antologías contemporáneas, hay gran parte del trabajo de Dillon sin publicarse.
Vincent Millay, a quien conoció en 1928 en La Universidad de Chicago, donde dio una lectura.
en 1936 Millay y Dillon colaboraron en la traducción de Les Fleurs du Mal de Charles Baudelaire.