En 1940, durante la Segunda Guerra Mundial, Chisholm entró en la Royal Air Force, formando un grupo musical llamado The Squadronaires.

Posteriormente trabajó como artista independiente, y pasó un período de cinco años en la BBC durante el cual formó parte de la orquesta de Angela Morley en The Goon Show, además de hacer algunas apariciones como actor.

En los primeros años sesenta Chisholm formaba parte de The Black and White Minstrel Show, programa en el cual su actuación tenía un significativo elemento cómico.

Además fue parte de la banda de los programas infantiles Play School y Play Away, e interpretó papeles en los filmes The Mouse on the Moon (1963), The Knack… and How to Get It (1965) y Superman III (1983).

[2]​ En 1984 a Chisholm se le distinguió nombrándole OBE.