Desde una edad temprana se interesó por la música, incluyendo en sus preferencias artistas como Nina Simone, Led Zeppelin, Janis Joplin, T. Rex y Cat Stevens.
A la edad de 13 años, Cilmi viajó a Estados Unidos y al Reino Unido con Adrian Hannan y firmó un contrato con Island Records.
En diciembre de 2007 el tema «Sanctuary» apareció en el filme St Trinian’s y en su banda sonora.
Brian Higgins, el cantautor y productor de "Girls Aloud" ayudó en el nuevo álbum.
No alcanzó el éxito que tuvo Sweet About Me con otros lanzamientos.
Y pensó en dedicarse a ser maestra de jardín infantiles, pero no lo hizo.