En 2006 Gabby logra una hazaña nunca vista antes en este deporte al haber ganado los 4 campeonatos a nivel nacional en los que participó.

Es el piloto más joven en haber ganado una regional y récord como ganador de todas las carreras del campeonato.

Finalizó segundo en el campeonato, por detrás de Sage Karam, con una victoria y diez podios en doce carreras.

Con el equipo Belardi, logró cuatro victorias y siete podios adicionales en 14 fechas en 2014, para consagrarse campeón de la Indy Lights.

En paralelo a sus compromisos en Indy Lights, Chaves compitió en la North American Endurance Cup de la United SportsCar Championship (IMSA) 2014 con el DeltaWing.

[1]​ Chaves ascendió a la IndyCar Series para pilotar un Dallara-Honda del equipo Bryan Herta Autosport en la temporada 2015.

El equipo Harding contrató a Chaves en 2017 para disputar las 500 Millas de Indianápolis, Texas y Pocono.