Nacido en Berlín, Alemania, su padre era un empleado de banca.
Mientras estudiaba en el Gymnasium, Simon acudía a una escuela de interpretación.
Posteriormente pasó al Mecklenburgisches Staatstheater Schwerin, en el cual trabajó hasta 1950.
Allí conoció a su esposa, Margarita, que trabajaba como bailarina.
Ese mismo año, a pesar de su inexperiencia, fue elegido para encarnar a Ernst Thälmann en la película biográfica de Kurt Maetzig, rodada en dos episodios, Ernst Thälmann – Sohn seiner Klasse y Ernst Thälmann – Führer seiner Klasse.