Intermitentemente, desde 1927 hasta 1936, Waismann mantiene largas conversaciones con Ludwig Wittgenstein sobre tópicos de la Filosofía de la Matemática y de la Filosofía del Lenguaje, que grabadas por Waismann, se publicarán en Ludwig Wittgenstein y el Círculo de Viena.
Otros miembros del Círculo (incluyendo a Schlick, Rudolf Carnap y Herbert Feigl), hablaron también con Wittgenstein, pero no tanto como lo hizo Waismann.
En 1934, Wittgenstein y Waismann pensaron en escribir conjuntamente un libro, pero abandonaron el proyecto debido a diferencias filosóficas.
Waismann terminaría más tarde acusando a Wittgenstein de oscurantismo debido a lo que él consideraba una traición al proyecto del Empirismo Lógico y a la explicación empírica.
[cita requerida] En su Introducción al Pensamiento Matemático: La Formación de los Conceptos en las Matemáticas Modernas (1936), Waismann expuso que las verdades matemáticas son verdaderas más por convención que por ser necesariamente (o verificablemente), verdaderas.